Спонсор конкурса — компания «Диаэм»: крупнейший поставщик оборудования, реагентов и расходных материалов для биологических исследований и производств. Спонсором приза зрительских симпатий выступила компания BioVitrum. Ее авторы изучали химический состав произрастающего в Малайзии гигантского тростника Arundo donax L. из семейства злаковых (Poaceae). Эта трава высотой до шести метров (рис. 1) представляется лакомым кусочком всевозможным травоядным, поэтому выделяет антифиданты — вещества с неприятным вкусом, защищающие от поедания. И среди них — очень необычный метаболит N-4′-бромфенилдифенилацетамид (амид п-броманилина и дифенилуксусной кислоты) (рис. 1). Меня, профессионального биохимика, просто заворожило то, насколько это соединение отличается от привычных природных веществ, встречающихся на страницах учебников биохимии. Вероятно, заворожило оно и авторов, раз они посвятили его обнаружению статью. При всей непохожести пресловутого антифиданта на классические биологические молекулы, он имеет большое структурное сходство с некоторыми неприродными, синтетическими соединениями. Например, гербицид пропанил представляет собой амид 3,4-дихлоранилина и пропионовой кислоты. Известным производным 4-хлоранилина является широко известный антимикробный препарат хлоргексидин (рис. Рисунок 2. Примеры искусственных производных галогенированных анилинов.

Вверху: структура гербицида пропанила. Эта статья стала одной из первых, которые пробудили у меня интерес к поиску информации о природных молекулах экстраординарных структур и свойств, в первую очередь, являющихся аналогами широко известных искусственных соединений. То есть во многом этот поиск был стремлением доказать скептикам, и в первую очередь самому себе, что живые организмы способны справляться с практически любой задачей по химии. За десять лет было собрано немало интересных примеров того, как они справляются с этими задачами. И некоторые наиболее показательные, оставившие наиболее яркое впечатление, я стараюсь привести в своих статьях. Безусловно, эта задача увлекает многих авторов. Надо сказать, что производные хинолина широко распространены в природе. Человек в своей практике тоже их использует. Одним из самых известных производных хинолина является 8-гидроксихинолин (8-оксихинолин) — сильный комплексообразователь (рис. Строение молекулы этого соединения имеет одну особенность. Гидроксильная группа и атом азота в составе гетероцикла расположены таким образом, что образуют своего рода «клешню», захватывающую и крепко удерживающую ионы металлов. В результате, 8-оксихинолин образует комплексы более чем с сорока (!) элементами Периодической таблицы.

Химики используют это свойство для разделения смесей солей металлов, выделения их в чистом виде. А поскольку многие комплексы 8-оксихинолина окрашены, его используют для обнаружения и количественного определения металлов (магния, кадмия, алюминия, цинка) в растворах фотоколориметрическими методами. Комплексообразование с органическими лигандами — единственный способ растворять соли металлов в органических растворителях, таких как хлороформ. И здесь оксихинолин оказывается полезным. Но самая старая сфера применения этого комплексообразователя — медицина. 8-оксихинолин оказался эффективным противомикробным препаратом, в том числе противогрибковым. Безусловно, этот эффект тоже напрямую связан со способностью хелатировать металлы. Микробам для жизнедеятельности нужно множество микроэлементов, а оксихинолин переводит их все в биологически недоступную форму. При этом оксихинолин связывает ионы металлов настолько активно, что его не использовали для дезинфекции металлических поверхностей — он с ними реагировал! Еще недавно он использовался в качестве антимикробного препарата. Теперь же его вытеснили более эффективные соединения. 8-гидроксихинолин является природным веществом растительного происхождения. Он выделяется в почву корневой системой василька раскидистого Centaurea diffusa Lam.

3). Проявляет при этом фитотоксическое действие — подавляет рост растений-конкурентов, лишая их необходимого набора микроэлементов. Конечно, разнообразие хинолиновых алкалоидов в природе (особенно в растениях) совсем немалое. Самым знаменитым их представителем является хинин из коры хинного дерева, которым лечат малярию . Собственно, хинин и подарил название всей этой группе веществ. И тем не менее удивительно обнаружить в природе вещество, которое уже долгое время служит человеку. Интересную информацию про сложнейший жизненный цикл малярийного плазмодия можно почерпнуть в статье «Как понравиться вампиру, или За что комары так любят больных малярией? Ацетилен (этин) — С2Н2 (рис. Этот горючий газ можно получать разными способами. Самый известный — реакция карбида кальция с водой. При контакте с водой СаС2 моментально гидролизуется с выделением ацетилена и гидроксида кальция. Вода, как намного более сильная кислота, вытесняет ацетилен из его соли. Сам карбид кальция получают, спекая без доступа воздуха негашеную известь — оксид кальция — с коксом. Неприятный «запах карбида», ассоциирующийся с ацетиленом и сварочными работами, на самом деле является запахом фосфина.

Оксид кальция содержит примеси фосфатов и сульфатов, и образующийся карбид всегда содержит сульфид и фосфид кальция, которые гидролизуются вместе с ним до сероводорода и фосфина. Химически чистый ацетилен не имеет запаха. Другой распространенный метод получения ацетилена — пиролиз метана или природного газа. Ацетилен — горючий газ. Горит ярким белым пламенем, а в атмосфере чистого кислорода пламя становится очень горячим, свыше 2600 °С. Поэтому, ацетилен чаще, чем другие газы, используется в газовой сварке (рис. Рисунок 4. Одно из направлений применения ацетилена — газовая сварка. Слева вверху — ацетилен. Но сварка — далеко не единственное применение ацетилена. Это вещество химически активно, склонно к полимеризации и реакциям присоединения. Разнообразие химических превращений обусловлено наличием в молекуле ацетилена сравнительно редко встречающейся тройной связи между атомами углерода. Ацетилен может служить сырьем для производства практически всех классов органических соединений, и в странах, не имеющих запасов природного газа и нефти, является ценным стратегическим сырьем. Достаточно вспомнить школьный курс органической химии, чтобы понять, какой широкий спектр веществ можно производить из ацетилена — бензол и нафталин, винилхлорид, винилацетат, этилен, 1,2-дихлорэтилен, уксусный альдегид, пиридин, пиррол, бутадиен, акрилонитрил и акрилаты, электропроводящий полимер полиацетилен, элементоорганические соединения (например боевое отравляющее вещество люизит), ацетилениды металлов, и это далеко не полный список!