Соперничество московских футбольных клубов ЦСКА и «Динамо» — российское дерби, берущее своё начало с 24 июня 1923 года, когда команды ОППВ и «Динамо» сыграли свой первый матч на празднике открытия общества «Динамо». В 1924 году был сыгран первый официальный соревновательный матч в чемпионате Москвы. Соперничество динамовцев и армейцев имеет вековую историю, но и в самом начале оно возникло не на пустом месте. Бывший клуб МФЛ под названием «Общество любителей лыжного спорта» (ОЛЛС), на протяжении ряда лет осуществлявший тесное сотрудничество со Всевобучем, практически полностью (с игроками, стадионом, всей клубной инфраструктурой и руководством) оказался под эгидой этой организации, фактически получив лишь новое название ОППВ (Опытно-показательная площадка Всевобуча). Для комплектации недавно организованного общества «Динамо» был также привлечен полностью состав футболистов другого клуба МФЛ — Кружка футболистов «Сокольники» (КФС). Первый матч в истории противостояния был сыгран на празднике открытия Первого пролетарского общества «Динамо» 24 июня 1923 года, который проходил на стадионе ОППВ. Первый гол в истории забил футболист ОППВ Павел Савостьянов, в дальнейшем немало поигравший и в «Динамо».

Другой легендарный армеец Константин Жибоедов забил второй мяч в ворота динамовцев. Первый соревновательный матч был сыгран 6 июня 1924 года в весеннем первенстве Москвы. В самые первые годы клубы были сразу включены в высший соревновательный уровень первенства Москвы, где поначалу находились несколько в тени тогдашних грандов — «Красной Пресни» и МСФК (наследника одного из ведущих клубов МФЛ СК «Замоскворечье»). Борьба за включение (формально вне зачёта) в очередное первенство Москвы сблизило ОППВ и «Динамо», которые тогда являлись клубами одного ведомства (курировавшее «Динамо» ОГПУ входило тогда в военное ведомство — Военвед) и даже формировали свою отдельную сборную Москвы «Военвед» (первый матч сыграла в 1926 году вничью с самой сборной СССР), и заложило основу для достаточно дружественных отношений между клубами и их болельщиками, продолжающихся и поныне. Москвы, РСФСР и СССР — Сергей Ильин, Павел Савостьянов и Михаил Семичастный. С другой стороны, руководство военного ведомства считало своей приоритетной задачей развитие массовой физкультуры среди военнослужащих и не вкладывало адекватных динамовским по значимости ресурсов в показательную команду (ОППВ, затем ЦДКА).

Все это привело к практически безусловному доминированию «Динамо» как в чемпионатах, так и локальном соперничестве — в нем, начиная с осени 1927 года и до начала клубных чемпионатов страны динамовцы в одиннадцати матчах одержали семь побед при всего одном поражении (еще в одном матче в весеннем чемпионате 1935 года обеспечившие себе первое место динамовцы, ввиду занятости игроков в сборной, не явились на игру, «по-товарищески» уступив очки армейцам, которые в результате сумели занять третье место). Это соотношение сохранилось и с началом клубных чемпионатов СССР — в 1936 и 1937 годах боровшиеся за самые высокие места динамовцы, в рядах которых выступали легендарные Михаил Якушин, Василий Павлов, Василий Смирнов, а также экс-армейцы Михаил Семичастный и Сергей Ильин, во всех четырех матчах разгромили буквально бедствующую армейскую команду с общим счетом 20:4, в этот период была одержана и самая крупная победа в противостоянии (6:0). При этом дополнительно ЦДКА «по-дружески» оказал динамовцам неоценимую услугу — в самом конце первенства 1937 года шедшие безнадежно на последнем месте армейцы дали бой главному конкуренту динамовцев «Спартаку», отобрав у него важное очко, что позволило «бело-голубым» одержать свою вторую победу в чемпионатах и сделать в тот год первый в истории советского футбола «дубль», выиграв и Кубок СССР.

Откровенные неудачи команды ЦДКА в двух последних чемпионатах, в которых команда занимала последние места и лишь расширения высшего эшелона спасали ее от вылета, подвигли армейское руководство на неотложные действия по укреплению команды — в результате, начиная с сезона 1938 года, она начала получать существенное кадровое усиление: в ЦДКА последовательно появились Григорий Федотов (1938), Сергей Капелькин и бывший динамовец Алексей Гринин (1939), Владимир Никаноров и Валентин Николаев (1940), во многом определившие лицо легендарной команды следующего десятилетия, получившей название «команды лейтенантов». Начавшаяся Великая Отечественная война прервала планомерную работу по становлению будущих легендарных коллективов. Не имевшая в составе ряда ключевых футболистов, в первую очередь, Г.Федотова и В.Николаева, команда заняла только четвертое место; тем не менее, сумела победить благодаря единственному голу Владимира Дёмина динамовцев, которые не преуспели в том первенстве, уступив вновь набирающему былую силу «Спартаку». Этим объясняются относительные неудачи «Динамо» того периода (в том числе и в матчах с армейцами — ни одной победы при трех поражениях), которые стоили места тренера Б.